第一个晚上，兰桂坊常客Steven(沈志明饰) 遇上空姐Jennifer (连诗雅饰)，二人随即发生一夜情。他们感觉今次真的恋爱了，相约除夕再到兰桂坊见面，可惜因为误会Steven对Jennifer态度一反常态，Jennifer 心灰意冷下又再绝迹兰桂坊。 事隔八个月，Steven 重遇日思夜想的Jennifer，更希望能够与她发展，可惜Jennifer竟已成为大老板Leslie(恭硕良饰) 的女朋友，与此同时，Steven收到了阿公(单立文饰)因爆血管被送进急症室的噩耗。
经验老到，金盆洗手的黑社会大哥阿公以过来人身份劝Steven要像其好友Sean Ma(王宗尧饰) 一样，相信自己的感觉，Sean更为荡女Cat(DaDa陈静 饰)付出。 Steven决定鼓起勇气去向Jennifer表白自己的心意，可惜一切却为时已晚；Jennifer刚答应了Leslie的求婚。阴差阳错，就只欠那一点点时间。Steven后悔不已，沮丧的黯然离去。 Steven毅然决定接受公司的调动，到外国总公司任职，好友们为他举行Farewell Party，Jennifer 再次出现，他俩能否成为一对在灯红酒绿的夜场中觅得真爱的恋人呢？